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如何特别小心二氯甲烷在反应中“搞破坏”
来源:www.dingfenghg.cn 发布时间:2022/7/8 15:32:50
二氯甲烷(DCM)由于其生态性和良好的有机溶剂特性,如旋光性、比例、微毒性和低熔点,已被广泛用作有机反应的有机溶剂。
众所周知,二氯甲烷本身也是苯的同系物,这一客观事实往往被忽视。根据现有参考文献,二氯甲烷很容易与丙烯胺反映,特别是叔叔胶和仲胺,转化为盐酸盐,“甲撑二胺”(aminals)和/或季铵盐。因此,建议大家在使用二氯甲烷获取丙烯胺反应物质或使用防潮剂时,可以立即分离,尽量不要拖延,尽量不要留下来,否则氨盐沉积很可能伴随着防潮剂的过度担忧,导致产量下降。此外,对于从天然药物和化学中分离出来的盆友,要注意识别和应用DCM分离的化学物质是由天然药物化学或人为因素引起的。
二氯甲烷与胺反应
事实上,不仅是胺、吡啶和DCM它也会反映出来。只是在室内温度标准反映比较慢,但在温度上升和充压时,反映会比较快。
波特兰莱斯大学(PortlandStateUniversity)化学系的科学研究人员发现,吡啶百分之10二氯甲烷水溶液放置一周后,乳白色细结晶1,1-甲基双吡啶二氟化物3a。9M水溶液储存2个月,成品率百分之1产生百分之3a。(J.Org.Chem.2010,75,12,4292–4295)
吡啶化合物的化学反应速率不同。科研人员将13种不同的吡啶化合物融化在一起DCM中,并根据1HNMR光谱仪检测反映,寻找新的低场芳族质子数据信号和独特的甲基数据信号。吡啶化合物1c与二氯甲烷反应较慢,5.5C二氯甲烷水溶液须两个月才能转化为百分之1c。反过来,1.5C的DMAP二氯甲烷水溶液在两个月内转化为百分之78b。
根据抽样用NMR追踪DMAP(1b)与DCM在31天内产生3b反映过程:
400MHz的1HNMR谱。字符o和m戒指氮的邻位和邻位的芳族氢,M指甲基质子,Me是指甲栽培基质子。
反映原理如下:
因此,当在DCM在应用吡啶进行有机化学时,要特别小心,特别是在应用吡啶时,DMAP在科学研究的六种化合物中,反映速度更快,物质仍溶解DCM中间。当用吡啶化合物作为质子蛋白激酶时,用2-(或2、6-)代替的吡啶应该能够很好地工作,而不用担心副产品的产生。但当温度高、压力过大时,注意质量危害。
二氯甲烷、吡啶及化合物常用于甲基维护、酰化、Dess-Martin空气氧化和臭氧分解反映。了解二氯甲烷的特性,可以预测分析可能造成的困难,并立即采取预防措施。
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